Steve Wynn 另一項有名的是藝術品的收藏，花鉅資買名畫，用在豐富賭場的畫廊收藏，得了名聲又可提昇酒店的品味，何樂而不為？像 Bellagio 就是最佳的例子。
珍藏作品的畫家有：塞尚、梵谷、莫內、馬蒂斯、馬奈、高更、畢加索、維梅爾 (Jan Vermeer, 1632-1675) 等，新近的美國畫家則有安迪．沃荷 (Andy Warhol, 1928-1987)、朱利安．哈頓 (Julian Hatton, 1956- )。
△ 上右圖是 Wynn 2001 年從匿名收藏家購得的畢加索立體派時期的作品《Le Rêve》(The Dream, 51" x 38", Oil on Canvas, 1932.)，是 Wynn 收藏畫作裡的核心作品。
2006 年他準備把這件作品讓渡給美國避險基金經理、世界第 106 首富 Steven A. Cohen，談妥的買賣價格是 1億3千9百萬 美元，這在當時是世界上最高的畫作成交價。要死不死，Wynn 在展示給私家客人（電影編劇、廣播名人、畫商、模特兒等的私人 Party）觀看時，自己的手肘竟然戳破了畫布！
好啦！買賣當然嘎然而止。花了 9 萬元彌補修復，而且一狀告到法院向保險公司力爭求償，保險公司原本估價僅只 8千5百萬 美元，蒸發掉的 5千4百萬 美元當然要向你保險公司索賠啦，合理嘛！2007 年庭外和解，細節就不清楚了。
最後，今年 2013 年 3 月 28 日，Steven A. Cohen 一直按耐不住內心的悶燒與煎熬，還是以 1億5千5百萬 美元的天價從 Steve Wynn 手裡買下了這件作品《Le Rêve》，而且多付了 1千5百萬。